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乙酰氯

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乙酰氯

    乙酰氯

    中文名称: 乙酰氯
    中文同义词: 乙酰氯;氯化乙酰;氯乙酰;氯(化)乙酰;氯化醋酰;乙酰基氯;氯化乙醯;乙醯氯
    英文名称: Acetyl chloride
    英文同义词: AKOS BBS-00003929;acetic acid chloride;ACETYL CHLORIDE;Acetic chloride;ETHANOIC ACID CHLORIDE;ETHANOYL CHLORIDE;Acetic acid monochloride;Acetylchlorid
    CAS号: 75-36-5
    分子式: C2H3ClO 分子量: 78.5
    EINECS号: 200-865-6

    乙酰氯结构式

    乙酰氯也叫氯乙酰。乙酰氯为无色液体;有刺激性臭气;能发烟,易燃;遇水 或乙醇引起剧烈分解。在氯仿、乙醚、苯、石油醚或冰醋酸中溶解。

    理化性质 无色发烟液体,有强烈臭味和对眼的刺激性。相对密度1.1051 (20℃) ,熔点-112℃,沸点51~52℃,闪点4.4℃ (闭皿)。 在湿空气中缓慢分解而冒白烟,遇水猛烈水解成醋酸及氯化氢, 故应密封保存。能和苯、丙酮、三氯甲烷、乙醚、冰醋酸、石油醚等混溶。液体重于水,蒸气比空气重。化学性质活泼,能和很多化合物起复分解反应。乙酰氯能与蛋白质中的巯基结合,因此对人体有毒。重要的乙酰化试剂,酰化能力比乙酐强。广泛用于有机合成。也是羧酸发生氯化反应的催化剂。由冰醋酸与三氯化磷在冷的情况下混合后加热,去氯化氢蒸馏而制得。
    化学性质 无色透明发烟液体,有刺激性气味。 与乙醚、醋酸和苯混溶。
    危险情况 (1) 对皮肤和粘膜有腐蚀作用,对眼睛有强刺激性。
    (2) 易燃,燃点390℃,有较大的燃烧危险。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限尚未确定。由于蒸气比空气重,所以能扩散到相当距离外的火源处点燃,并将火焰传播回来。遇水和醇有剧烈反应。当加热至分解,可释放出HCl和剧毒的光气气体。
    急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 910 毫克/公斤
    毒性分级 中毒
    爆炸物危险特性 对皮肤, 眼睛, 黏膜有腐蚀性
    可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 高热分解有毒光气; 遇水放出有毒氯化物烟雾
    主要用途 乙酰氯是最常用的乙酰化试剂,与醇、酚作用得到乙酸酯,与氨作用形成乙酰胺,与伯胺、仲胺作用生成N-取代乙酰胺。
    用于制药工业,农药制造,乙酰基衍生物和染料等的制备。用作测定磷、胆甾醇、有机溶剂中的水分、亚硝基、羟基、四乙基铅等的试剂。
    乙酰氯是最重要的酰卤,可用冰醋酸与亚硫酰氯或三氯化磷、五氯化磷制备。
    用途 是乙酰化剂,用作农药和医药的原料,还是制造水处理剂亚乙基二磷酸的中间体
    用途 用作分析试剂,也用于乙酰基衍生物和染料的制备
    用途 用于有机合成、染料及医药等工业
    用途 为农药和医药的原料,还是制造水处理剂亚乙基二磷酸的中间体,也用于制造新型电镀络合剂。乙酰氯是重要的乙酰化试剂,酰化能力比乙酐强,广泛用于有机合成,染料。也是羧酸发生氯化反应的催化剂,还可用于羟基和氨基的定量分析。
    用途 本品作为有机合成原料,用于生产农药,医药,新型电镀络合剂,羧酸发生氯化反应的催化剂,乙酰化试剂,以及其他多种精细有机合成中间体。
    有害影响和中毒症状 乙酰氯是一种刺激物和腐蚀剂。接触皮肤能引起灼伤,蒸气强烈刺激眼和粘膜。人吸入2ppm,便能感到刺激作用。短期暴露于较高浓度乙酰氯中,可能引起死亡或永久性损伤。水生动物中毒量估计在10~100ppm的范围。
    生产方法 工业上,乙酰氯可由乙烯配氯化氢反应,或由乙酸钠,二氧化硫与氯反应制得。实验室可由乙酸,乙酸钠或乙酐与各种氯化剂反应制得。例如乙酐与氯磺酸(或氯化氢,四氯化碳,光气)反应得到。也可用冰醋酸与苯甲酰氯(或四氯化硅,三氯化磷,氯化亚硫酸,五氯化磷,)反应得到。操作实例1:配料比(摩尔比)为冰醋酸:三氯化磷=3:1.2。将冰醋酸加入反应器,缓慢搅拌,于室温下在10-15min内滴加三氯化磷。加热升温,保持40-50℃反应0.5h,反应产物静置,分离即得乙酰氯粗品,纯收率70%左右。操作实例2 在3L三口烧瓶中,放入360g(6mol)冰醋酸和552g甲苯,加热至50℃于30min内滴加510g(3mol)四氯化硅,并在50℃保温至氯化氢气体不再急剧逸出为止。再进行分馏,蒸至柱顶温度80-85℃为止得粗品。精品再蒸馏,取50-65馏分,得乙酰氯400g,产率85%。原料消耗定额:冰醋酸850kg/t、三氯化磷1950kg/t。
    类别 易燃液体
    储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
    灭火剂 干粉、干砂、干石粉、二氧化碳、泡沫

    乙酰氯存储罐

    乙酰氯上游原料:
    乙酸-->四氯化碳-->三氯化磷-->无水醋酸钠-->五氯化磷-->二氧化硫-->光气(无法供)-->四氯化硅-->催化剂-->三口烧瓶

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